《有机合成路线设计》课程教学大纲

《有机合成路线设计》教学大纲课程编号

1.102091105课程名称有机合成路线设计

2.高等教育层次本科

3.课程在培养方案中的地位

4.课程性质专业必选选修课对应于材料物理化学专业；属于专业课程基本模块BZ开课学年及学期第三学年第一学期

5.先修课程基础有机化学

6.b课程总学分总学时；

7.

3.0,48课程教学形式双语课

8.2课程教学目标与教学效果评价

9.课程教学目标（给出知识能力素养各方面教学效果评价的的具体教学结果）（必填）不及格及格，中良优知悉和理解有关完全不知对有机化对有机化学对有机化学

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1.基本有机化学反应道，或对有机化学反应所涉及反应反应位反应反应位以及有机人名反应学反应的知识，的主要内容，点、反应机理点、反应机理的反应机理以及反有碎片化的理能理解，但不等主要内容，等主要内容，应条件，侧重有机化解完整能完整理解，能完整系统地学反应的选择性，为

2.完全没能力

2.整体上具但不系统，存理解有机合成路线设计解决有机反应，备运用有机化在断点

2.具备运用有奠定基础或能够运用零学知识分析反

2.整体上具备机化学基础知碎的有机化学应物与生成物运用有机化学识分析解决有反应机理，分析的结构特点的基础知识分析机反应的能解决有机反应能力，但缺乏解决有机反应力问题系统性的能力有一定的系统性，但系统性方面存在断点知悉和理解有机

2.完全不知对有机合对有机合成对有机合成

1.

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1.合成路线的基本方道有机合成路线设计过路线设计过程路线设计过程法和基本策略成路线设程中所涉及的中所涉及的逆中所涉及的逆计过程中逆合成等基本合成等基本策合成等基本策所涉及的逆策略能理解，但略能完整理解，略能完整系统地合成等基本不完整但不系统，存在理解策略断点对有机合成路

2.线设计过程中所涉及的逆合成等基本策略有碎片化的理解对有机分子通过学习本课程，完全不知道，对有机分子对有机分子的

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3.

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1.的设计与原理能学生应该具备设计新或对有机分子的的设计与原理设计与原理能完完整系统地理型功能有机分子的能设计与原理，有能理解，但不整理解，但不系解力，并可以发现问题、碎片化的理解完整统，存在断点具备设计功

2.能有机分子的能分析问题和解决问

2.完全没能力设

2.整体上具备

2.整体上具备设力，具备分析解题计有机分子，或设计功能有机计功能有机分子决发现新问题的能够运用零碎的分子的能力，的能力，分析解能力有机化学原理，具有分析解决决发现新问题的设计功能简单的发现新问题的能力，有一定的有机分子体系能力，但缺乏系统性，但系统系统性性方面存在断点课程教学目标与所支撑的毕业要求对应关系

10.毕业要求毕业要求（指标点）内容课程教学目标（给出知识能力素养各方面的（指标点）的具体教学结果）编号教学内容、学时分配、与进度安排

11.教学方法与策略（可结合教学内容学时分配所支撑的课程教学教学形式描述）（选填）目标21,2讲授、提问、课堂讨论，辅第一章绪论助网络课程资源补充相关有机合成的目的和任务、发展拓展知识状况、现代成就及发展趋势第二章有机合成与路线设计的基础知41,2讲授，提问，课堂讨论识有机合成的要点

2.1有机合成路线设计的基本方法

2.2有机合成反应的选择性与控制

2.341,2以自愿为原则，事先安排学生做好复习基础有机化学课程相关内容，以PPTo醛酮为代表，归纳整理醛酮所能发生的化学反应，为进一步学习奠定基础第三章分子的拆开81,2,3讲授，课堂讨论，辅助网络优先考虑骨架的形成课程资源补充相关拓展知

3.1分子的拆开法和注意点识

3.2完成首次作业评判醇的拆开

3.3斑基化合物的拆开

3.4综合练习

3.5第四章活化与钝化41,2,3讲授，课堂讨论活化是导向的主要手段

4.1钝化导向

4.2利用封闭特定位置进行导向

4.3第五章氧化反应41,2,3讲授，课堂讨论，完成第二醇、醛、酮的氧化次作业评判

5.1竣酸的氧化

5.2烯

③的氧化

5.3第六章还原反应41,2,3讲授，课堂讨论，完成第三催化氢化次作业评判

6.1金属氢化物还原

6.2金属、低价金属盐还原剂

6.3非金属还原剂

6.4第七章保护基团21,2,3讲授，课堂讨论，完成第四羟基、二醇、锻基、竣酸、氨基次作业评判的保护40-50个有机化学人名反应121,2,3每位学生安排2-3个人名反应，在课下按照要求查资料，准备进行课上讲PPT,解，在课堂上学生们充分讨论阶段测试、总复习等4123在期末安排总复习、综合练习等教学内容考核与成绩评定平时成绩、期末考试在总成绩中的比例，平时成绩的记录方法

12.考核方式闭卷考试成绩构成考核采用平时考核（分）和期末考试（分）相结合的方式，按百分制给出最终3070成绩平时考核包括课堂出席情况（分）、课外作业（分）、讨论课发言（分）等51015教材，参考书

13.教科书Laurie S.Starkey.Introduction toStrategies forOrganic Synthesis[M].John WileySons,Inc.,

2012.参考书巨勇等编著.有机合成化学与路线设计北京清华大学出版社，

[1][M].

2002.有机化学人名反应，教师收集的，发给学生电子版.

[2]

[3]Laszlo Kurtiand BarbaraCzako.Strategic Applicationsof NamedReactions inOrganic Synthesis[M].Elsevier AcademicPress,

2005.⑷刑其毅等.基础有机化学北京高等教育出版社，[M].

2005.大纲说明

14.《有机合成路线设计》是大学基础有机化学的后续课程基础有机化学主要介绍有机化学的基本理论、基本概念及有机官能团的反应有机合成路线设计则在基础有机化学基础上,重点介绍和讨论目标有机化合物的有机合成路线设计的基本方法和策略，另一方面进一步掌握有机化学人名反应，在有机化学反应方面侧重有机反应的选择性，为有机合成路线设计奠定基础通过该课程的学习，丰富学生在有机合成反应和技术方面的知识，深化对有机化学反应机理的理解，掌握有机合成设计的基本方法和技巧，为学生奠定扎实的有机化学基础同时通过研究型教学的授课方式，促进学生由被动吸收知识的学习阶段到自主学习、研究阶段的转变Strategies forOrganic SynthesisCoursecode:102091105Course name:Strategies forOrganic SynthesisLecture Hours:48Laboratory Hours:Credits:3・0TermQf necessary:Course willbe gearedtoward materialsscience andengineering studentswithjunior.Prerequisites.Organic ChemistryCourseDescription:The courseis afollow-up courseof BasicOrganic Chemistry.Based onthe studyingofBasic OrganicChemistry,this coursefocuses onthe introductionand discussionof thebasicprinciples and strategies of organic synthesis route design.On theother hand,organicreactions willbe furtherlearned tomaster thereactions selectivity.It isthe essentialfoundationof professionaland technicalcourse tostudents ofthe materialand engineeringrelatedprofession.Purpose ofthis courseis toenable studentsto enlargethe knowledgeoforganic reactionand technology,understand the organic reactionmechanism,and masterthebasic methodsandstrategiesof organicsynthesis route design.The anothermain taskof thiscourseis tohelp studentsto accessthe transformfrom passivelylearning toinitiativelylearning bythe researchteaching style.Course Outcomes:After completingthis course,a studentshould beable to:•To understand the fundamentalconcepts andprinciples ofsynthesis routedesign.•To furtherunderstand themechanism of organic reaction.•To furtherunderstandtheselectivity of organic reactions.•To learnhow todesign thesynthesis routeof functionalorganic molecules.•To developcritical thinkingskills involvedin evaluatingdifferent synthesisroutes.Course Content:Lectures andLectureHours:Chapter1Introduction2hrsThe target,development,and achievementsoforganicchemistryChapter2Knowledge oftheorganicsynthesis andthe routedesign4hrs

2.1Key pointsfor organicsynthesis

2.2Basic methodsfor theroutedesign oforganicsynthesis

2.3Selectivity andcontrol oforganic reactionReviewoforganicreaction ofaldehyde andketone compounds4hrsChapter3Disconnection ofmolecule8hrs

3.1Preferentially consideringthe formationof carbonskeleton

3.2Key pointsfor themolecular disconnection

3.3Disconnection foralcohol compounds

3.4Disconnection forcarbonyl compounds

3.5Practice itemsChapter4Activation andpassivation4hrs

4.1Activation isthe keymethod forguiding synthesis

4.2Guiding synthesisby passivation

4.3Guiding synthesisby occupyingpositionsChapter5Oxidation reaction4hrs

5.1Oxidation reactionof alcohol,aldehyde andketone compounds

5.2Oxidation reactionof carboxylic acid compounds

5.3Oxidation reactionof alkenecompoundsChapter6Reduction reaction4hrs

6.1Catalytic hydrogenation

6.2Metal hydridereducing agent

6.3Metal,lower valencemetal saltsreducing agent

6.4Non-metal reducingagentChapter7Protection groups2hrsThe protectionreactions foralcohol,dialcohol,carbonyl,carboxylicacid,and amidocompounds40-50organic namedreactions12hrsThe testand review4hrsGrading:Assessment Theexam papersare proposedin Chineseresponses arerequested.Gradingfinal exam70%,topic presentation15%,homework+attendance15%TextReference Book:

[5]Laurie S.Starkey.Introduction toStrategies forOrganic Synthesis[M].John WileySons,Inc.,

2012.

[6]Yong Ju,et.al.Organic synthesischemistry anddesignofsynthesisroute[M].TsinghuaUniversity Press,China,

2002.

[7]Laszlo Kurtiand BarbaraCzako.Strategic Applicationsof NamedReactions inOrganicSynthesis[M].Elsevier AcademicPress,

2005.

[8]Qiyi Xing,et.al.Basic organicchemistry[M].Advanced EducationPress,China,

2005.。