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文本内容:
天然药物化学第一章总论
(一)目的要求了解天然化合物的主要生物合成途径;熟悉天然药物化学的研究内容和进展;熟悉有效成分结构研究的一般程序和方法;掌握中药有效成分的各种提取、分离方法的原理、条件、操作以及应用10
(二)学时安排理论课学时
(三)教学内容
1、基本概念或关键词天然药物化学、有效成分、无效成分、容积提取法、反相色谱、分配色谱等
2、主要教学内容
(一)绪论天然药物化学的定义;研究内容;研究进展
(二)生物合成一次代谢、二次代谢的定义;主要生物合成途径醋酸-丙二酸途径、甲戊二酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径、复合生物合成途径
(三)提取、分离方法提取方法溶剂法、水蒸气蒸谯法、升华法;分离与精制方法溶解度差别分离法、两相溶液萃取的原理和方法、吸附柱层析的原理和方法、聚酰胺柱层析的原理和方法、凝胶过滤法的原理和方法、离子交换树脂的原理和应用3四环三菇达玛烷型结构特点、分类、水解方法;羊毛脂烷型;甘遂烷型;葫芦烷型;楝烷型4五环三拓的结构类型齐墩果烷型;乌苏烷型;羽扇豆烷型;木栓烷型5理化性质物理性质性状、溶解度;化学性质颜色反应、表面活性、溶血作用、沉淀反应6提取分离三菇化合物提取分离;三菇皂甘的提取与分离;提取分离三菇皂昔实例7结构测定紫外光谱、质谱、核磁共振谱、结构测定实例8生物活性抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、毒贝作用、抗生育作用、其它活性第八章留体及其昔类-目的要求:C21了解笛体的概念和类别,笛体化合物的结构;了解皂甘的理化性质、提取和分离;熟悉强心昔的含义、结构类型以及结构与生理活性的关系;熟悉强心昔的提取与分离;熟悉皂首结构特点和类型;掌握强心甘的理化性质和检识方法7二学时安排学时三教学内容1C
21、基本概念或关键词留体类化合物、留体化合物、雷体皂昔、中性皂甘、强心昔等、主要教学内容21概述留体化合物的定义;构型;留体化合物与强酸的显色反应2C21留体化合物C21留体化合物的概念;结构类型3强心昔类强心甘的含义;强心昔的化学结构类型五元内酯环强心普及实例、六元内酯环强心昔及实例;强心甘的物理性质性状、溶解度;强心昔的化学性质内酯结构性质,内酯双键性质,昔元羟基性质;强心昔昔键的水解酸催化水解、酶催化a-水解;强心昔的显色反应不饱和内酯环产生的反应,去氧糖产生的反应;强心甘生理活性与结构的关系强心甘的提取与分离强心甘的提取及注意事项;强心甘的分离溶剂法、铅盐法、吸附法;强心昔各类的分离萃取法、逆流分配法、层析法
(4)留体皂昔笛体皂昔的概念;凿体皂背结构类型及实例螺留烷醇类、异螺留烷醇类、吠留烷醇类、变形螺留烷醇类;笛体皂昔的理化性质;留体皂甘的提取酸水解法、溶剂提取法第九章生物碱
(一)目的要求了解生物碱的含义、植物界中的分布及存在形式;了解生物碱的生物合成原理;熟悉生物碱的结构类型;熟悉生物碱的提取与分离;掌握生物碱的理化性质和检识方法5
(二)学时安排学时
(三)教学内容1PKa、基本概念或关键词生物碱、值、诱导效应、共趣效应、空间效应、生物碱沉淀试剂等、主要教学内容2
(1)概述生物碱的定义;生物碱在植物界中的分布;生物碱的存在形式
(2)生物碱生物合成的基本原理C-N环合反应一级环合反应、次级环合反应;键的裂解内胺酰开环、Hofmann vonBraun C-C降解、降解;键的裂解3生物碱的分类生物碱的分类方法;生物碱的生源结合化学分类法来源于鸟氨酸的生物碱,来源于赖氨酸的生物碱,来源于邻氨基苯甲酸的生物碱,来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱,来源于色氨酸的生物碱,来源于菇类的生物碱,来源于笛体的生物碱4生物碱的理化性质生物碱的物理性质性状、旋光性、溶解度;生物碱的化学性质碱性、成盐N C-N性、涉及原子的氧化性质、裂解反应;生物碱的检识沉淀反应、显色反应5生物碱的提取与分离总生物碱的提取溶剂法、离子交换树脂法、沉淀法;生物碱的系统分离;特定生物碱的分离利用碱性差异分离、溶解度差异分离、层析法及其它方法;生物碱的分离实例第十章海洋天然产物一目的要求了解海洋天然药物的分离研究方法和实例;熟悉海洋天然药物的类型,结构特征及生物活性2二学时安排学时三教学内容
1、基本概念或关键词留体类化合物、留体化合物、留体皂昔、中性皂甘、CR强心昔等
2、主要教学内容:-海洋天然药物的类型,结构特征及生物活性二了解天然活性化合物的分离研究方法和实例
三、作业
1、根据昔类溶解性规律,设计利用溶剂极性梯度法分离昔元、单糖甘、多糖背、单糖的工艺流程
2、止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醛、芦荟大黄素等意酶类成分及其甘,另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分,试设计一个提取分离意醍类成分的流程
3、写出芦丁的提取精制过程,并说明各步工艺的理由
4、某植物中含游离三菇类及三菇皂甘,杂质有叶绿素、树脂、蛋白质、糅质,试设计从该植物提取分离三菇皂昔的工艺流程,并进行化学鉴定
5、简述强心昔元的主要结构特征
6、比较麻黄碱、去甲麻黄碱及苯异丙胺三者的碱性强弱,说明诱导效应对生物碱碱性的影响
四、考核方式闭卷
五、成绩评定X70%+10%+X20%闭卷平时考勤义实验考核
(四)化合物结构研究法化合物纯度检测的意义和方法;化合物结构研究的一般程序;结构研究的主要波谱分析法质谱、红外光谱、紫外-可见光吸收光谱、核磁共振谱、旋光光谱第二章糖和昔
(一)目的要求了解糖、甘的提取分离法;熟悉糖链结构的测定方法、昔键的裂解方法;掌握糖的结构分类、性质和检识方法;掌握昔的含义和结构类型5
(二)学时安排学时
(三)教学内容
1、基本概念或关键词糖类、昔类、多糖、酸催化水解等
2、主要教学内容(-)单糖的立体化学Fisher Hawortha B投影式、投影式、、差向异构、构象分析
(二)糖和甘的分类糖的分类单糖、低聚糖、植物多糖、动物多糖;昔的定义、昔的分类和实例氧昔、氮昔、硫昔、碳昔
(三)糖的化学性质氧化反应;糖醛形成反应;羟基反应酸化反应、酰化反应、缩酮和缩醛化反应;镖基反应;硼酸络合反应
(四)昔键的裂解昔键的定义;昔键裂解的方法酸催化反应、条件及规律,乙酰解反应,碱催B-Smith化水解反应和消除反应,酶催化水解反应及其特点,降解法,糖醛酸甘的选择水解反应
(五)糖的核磁共振性质糖核磁共振谱特点;音化位移的概念
(六)糖链结构测定多糖一级结构的测定纯度鉴定,分子量测定,单糖的坚鉴定,单糖连接位置42的测定,单糖连接顺序的测定;结构研究实例一一荚膜杆菌多糖的结构分析
(七)糖和甘的提取分离糖和甘的提取;多糖分离的常用方法离子交换层析法、凝胶过滤法、季镂氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法、蛋白质除去法第三章苯丙素类
(一)目的要求了解苯丙素类化合物的生源途径;了解木脂素的提取分离方法和生物活性;熟悉苯丙酸的结构、性质及生理活性;熟悉香豆素结构、提取分离方法和生理活性;熟悉木脂素的含义、结构类型和理化性质;掌握香豆素的含义、理化性质及检识方法5(-)学时安排学时
(三)教学内容:
1、基本概念或关键词苯丙素、香豆素、木脂素等、主要教学内容2
(1)苯丙素的生源途径莽草酸途径;脱氨氧化;对羟基桂皮酸
(2)苯丙酸类苯丙酸的结构;常见类型;苯丙酸的生理活性
(3)香豆素香豆素的含义;基本骨架;浓硫酸的检识法;结构类型简单香豆素、吠喃香豆素、毗喃香豆素、其它香豆素;香豆素的化学性质内酯性质和碱水解反应,香豆素受酸影响的反应;查豆素的提取分离酸碱分离法,硅胶、氧化铝的层析法;香豆素的波谱学特性紫外-可见光吸收光谱,红外光谱,核磁共振谱;香豆素的生理活性
(4)木脂素木脂素的含义;基本骨架;木脂素的类型;理化性质;提取分离方法;木脂素的结构鉴定;生物活性第四章配类化合物
(一)目的要求了解醍类化合物的结构鉴定;熟悉葱醍类化合物的提取、分离和生物活性;掌握醍类化合物的类型和特点、意醒类化合物的结构和分类;掌握醍类化合物的性质和检识5二学时安排学时三教学内容1Feigl、基本概念或关键词醍类化合物、反应、主要教学内容21醍类化合物的结构类型苯醍类;蔡醍类;菲醍类;葱醍类大黄素型、茜素型慈醍,慈酚或慈酮衍生物,二慈酮类衍生物2醍类化合物的理化性质物理性质性状、升华性、溶解度;化学性质酸性,各种颜色反应3醍类化合物的提取分离提取方法有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸储法;游离羟基意醍的分离pH梯度萃取法、硅胶柱层析;葱醍甘与昔元的分离;慈醍背类的分离铅盐法、溶剂法、层析法4醍类化合物的结构鉴定H-NMR醍类化合物的紫外光谱特征;醍类化合物的红外光谱特征;核磁共振谱:、C-NMR2D-NMR;、质谱5醍类化合物的生物活性泻下作用、抗菌作用、其它作用
(四)实验内容
1、大黄中葱醍类化合物的提取分离和鉴定
(一)目的要求PH熟悉葱醍类化合物的颜色反应及薄层色谱鉴定方法;掌握梯度萃取法,提取分离大黄中各种葱醍昔元的原理及实验方法10
(二)学时安排学时
(三)教学内容大黄中总慈醍昔元的提取;大黄中葱醍类成分的分离与精制;大黄中意醍类成分的鉴定第五章黄酮类化合物
(一)目的要求了解核磁共振谱、质谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用;熟悉黄酮类化合物的含义和生物活性;熟悉黄酮类化合物的提取、分离;熟悉色谱法、紫外可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用;掌握黄酮类化合物的结构特征、分类;掌握黄酮类化合物的性质和显色反应8
(二)学时安排学时
(三)教学内容1PH、基本概念或关键词黄酮类化合物、盐酸-镁粉反应、梯度萃取法
2、主要教学内容
(1)概述黄酮类化合物的含义、分布和生源途径;黄酮类化合物的结构分类;黄酮昔的糖类、昔键类型;黄酮类化合物的生物活性
(2)黄酮类化合物的理化性质及显色反应理化性质性状、溶解性、酸碱性;显色反应还原试验条件、机理,各种金属离子络合反应的条件和机理,硼酸显色反应,碱性试剂显色反应
(3)黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物的提取溶剂萃取法、碱提酸沉、炭粉吸附法;黄酮类化合物的pH分离柱色谱法、梯度法、官能团分离法
(4)黄酮类化合物的检识与结构鉴定色谱法纸色谱、薄层色谱、柱色谱;紫外可见光谱法黄酮类化合物的紫外H-NMR光谱特征,诊断试剂在结构测定中的意义;黄酮类化合物的核磁共振谱:、C-NMR;黄酮类化合物的质谱特征第六章菇类和挥发油
(一)目的要求了解菇类化合物的结构鉴定;熟悉菇类和挥发油的分类、生物合成途径、在自然界中的分布及药用价值;掌握葩类和挥发油的含义、各类型常见代表性化合物;掌握菇类和挥发油的理化性质并掌握其提取分离的方法5
(二)学时安排学时
(三)教学内容
1、基本概念或关键词菇类化合物、挥发油、生源的异戊二烯法则、单葩、倍半葩、三葩、环烯酸菇等、主要教学内容2
(一)概述菇的含义、分类、分布、菇类的生源学说
(二)葩类的结构类型及重要代表物单拓基本骨架,分布、生物活性、结构分类一一链状单菇、环状单菇、卓酚酮类;环烯酸葩分布、生物活性、基本骨架、理化性质、结构分类一一环烯4-醛菇甘类、去甲环烯醛菇甘类、裂环环烯醛菇甘;倍半菇基本骨架、分布、结构分类一一无环倍半菇、环状倍半拓、奥类衍生物;二菇基本骨架、结构分类一一链状二菇、环状二菇、二倍半菇
(三)葩类化合物的理化性质物理性质状态、旋光和折光性、溶解度;化学性质加成反应一一双键加成反应、皴基加成反应;氧化反应;脱氢反应;分子重排反应
(四)菇类化合物的提取分离提取溶剂提取法、碱提取酸沉淀法、吸收法;分离结晶法、柱层析法、利用结构中特殊官能团进行分离;提取分离实例
(五)葩类化合物的检识与结构鉴定紫外光谱;红外光谱;质谱;核磁共振谱;结构鉴定实例
(六)挥发油概述生物活性、组成和分类;理化性质性状、溶解度、物理常数、稳定性;提取方法水蒸气蒸播法、浸取法、冷压法;分离方法冷冻法、分循法、化学方法分离法、层析法;结构鉴定物理常数的测定、化学常数的测定、官能团的鉴定、层析的应用;挥发油研究实例第七章三菇及其昔类
(一)目的要求了解三菇及其皂甘的生物合成途径、在自然界中的分布及药用价值;熟悉三菇及其皂甘的化学命名法、结构鉴定的一般步骤;掌握三菇及其皂甘的含义、分类、结构特点和结构类型;掌握三拓及其皂昔的理化性质及提取分离方法.5
(二)学时安排学时
(三)教学内容
1、基本概念或关键词三菇类化合物、皂昔、酸性皂昔等
2、主要教学内容
(1)概述三菇定义、三菇及其皂昔的分布、生物活性、甘元和糖
(2)三葩化合物的生物合成结构与分类、生源关系、五环三菇的生物合成途径。