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模块综合检测(选修有机化学基础)(时间分钟;满分分)6090(分•高考全国卷)氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物试验室由芳香煌
1.15X2023m G制备的合成路途如下A G回答下列问题()的结构简式为°C的化学名称是01A()
③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是2o()
⑤的反应方程式为叱咤是一种有机碱,其3o作用是()的分子式为4G o()是的同分异构体,其苯环上的取代基与的相同但位置不同,则可能的结构有5H G G H种n CO^S^^NHC OCR()-甲氧基乙酰苯胺
(3)是重要的精细化工中间体,写643^^H CO3出由苯甲醛
(3)制备-甲氧基乙酰苯胺的合成路途4___________________________(其他试剂任选)OCF,A[J解析()依据的分子式可知是含有个碳原子的芳香烧,是甲苯/是甲苯分1B A7A子中甲基上的个氢原子被个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯()反应
③在苯环上引332入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应()视察的结构简式可知,反应
⑤是3G0X中氨基上的氢原子与C1中的氯原子结合成同时生成据此可写出反应
⑤E HC1,F,的化学方程式该反应中有生成,而毗唳是一种有机碱,可与反应,因而能够促使HC1HC1上述反应正向进行,提高原料的利用率()的分子式为()的苯环上4G G1H11F3N2O35G有个不同的取代基,不妨设为
一、一丫、可以先确定
一、一丫在苯环上的相对位置,3X—Zo X得到邻、间、对种同分异构体,再将一分别取代上述种同分异构体中苯环上的氢原子,3Z3分别得到种、种、种同分异构体,共有种,则可能的结构有种()对比原料44210H96和目标产物,目标产物在苯甲醍的对位引入了一结合题干中合成路途的信息,运NHCOCH3用逆合成分析法,首先在苯甲醛的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最终与_rPI CH发生取代反应即可得到目标产物3吸取反应产生的提高反应转化率HCL⑷C11H11F3N2O359分化合物是一种用于合成分泌调整剂的药物中间体,其合成路途流程图如
2.15H r中的含氧官能团名称为和1C o的反应类型为2D-E o写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式3C
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;
②能发生水解反应,水解产物之一是氨基酸,a-另一水解产物分子中只有种不同化学环境的氢2的分子式为,经氧化得到写出的结构简式4G C12H14N2O2H,G(CH3)2SO4K CO25已知:R代表煌基,R代表燃基或HV O请写出以和为原料制备CEO HN NH的合成路途流程图无机试剂任用,合成路CH32SO4途流程图示例见本题题干解析中含有的“一为醍键,“一为酯基中原子上的l cc—O—C—”COO-”2D NH原子被中的一取代,故发生的是取代反应能水BrCH2coe%CH2coe/D-E3II解,说明含有酯基;产物之一为a-氮基酸,即含有一0—C——CH—;对比c的结构简NH式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子中只有种不2同化学环境的原子,则符合条件的的同分异构体中苯环上的两个取代基应处于对位,且其H C水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为CH CHHO一3o
(4)对比F和H的结构简式可知,F中NH2的酯基转变成了醛基已知经氧化得到则中含有醇羟基,由此写出的结构简式G H,GG^/N^/CH2°H^,为N O()与发生取代反应生成HN仿照的5HN HBrA-B=OCHBTCHQ反应可知可转化成、硝基被还原生成氨基,氨基上的原子与J,HX/NO2NO2/一\Z=\中的原子结合生成另一产物即为《》一HN BrHBr,HNN—OCH”答案()酸键酯基1()取代反应20—C—CH—CH334NH
93.(15分)(2023・高考全国卷I)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义QH下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路途:回答下列问题⑴下列关于糖类的说法正确的是(填标号)⑸糖类都有甜味,具有〃〃的通式a.CH2O麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖b.用银镜反应不能推断淀粉水解是否完全C.淀粉和纤维素都属于多糖类自然高分子化合物d.生成的反应类型为2B Co生成的反应类型为3D Eo由生成的化学方程式为4F Go具有一种官能团的二取代芳香化合物是的同分异构体,与足量碳酸氢钠5W E
0.5mol W溶液反应生成共有种不含立体异构,其中咱核磁共振谱为三44g CO2,W组峰的结构简式为o参照上述合成路途,以反,反-己二烯和为原料无机试剂任选,设计制备6-2,4C2H4对苯二甲酸的合成路途O解析糖类不愿定具有甜味,不愿定符合〃〃〃的通式,项错误;麦茅糖水解1C H2Q7a生成葡萄糖,而蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖,项错误;用碘水检验淀粉是否b完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否发生水解,项正确;淀粉、纤维素都是多糖类自然c有机高分子化合物,项正确发生酯化反应,又叫取代反应生成增加两个碳d2B-C3D E,碳双键,说明发生消去反应为己二酸,己二酸与-丁二醇在确定条件下合成聚酯,留4F1,4意高聚物中聚合度〃不行漏写具有一种官能团,不是一个官能团;是二取代芳香族5W W化合物,则苯环上有两个取代基,与足量碳酸氢钠反应生成说明分子中
0.5mol W44g CO,W2含有个疑基,则有种状况
①一24CH2coOH,—CH2COOH;2—COOH,
③—CH2CH2COOH;Y00H,—CHCH COOH;3
④一每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,共有CH3,—CHCOOHCOOHo W12种结构在!H核磁共振谱上只有3组峰,说明分子是对称结构,结构简式为HOOCCH.^/^^CH COOH、=/流程图中有两个新信息反应原理一是与6C乙烯反应生成是生成六元环的反应;二是在、加热条件下脱去增加不饱和度D,DfE,Pd/C H2结合这两个反应原理可得出合成路途答案取代反应酯化反应lcd2消去反应3分•高考天津卷反己烯醛是一种重要的合成香料,下列合成路途是制备
4.15X20232D的方法之一依据该合成路途回答下列问题D己知的名称是;分子中的共面原子数目最多为;分子中与环相连的三个基团中,不1A B C同化学环境的氢原子共有种中含氧官能团的名称是,写出检验该官能团的化学反应方程式2D为有机物,能发生的反应有3Eo聚合反应加成反应a.b.消去反应取代反应c.d.以为主要原料制备己醛目标化合物,在方框中将合成路途的后半部分补充完整4D问题的合成路途中第一步反应的目的是54o解析碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的原子均共面,单键可旋转,从而使氧原子、1乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上,乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内,故B分子中的共面原子数目最多为分子中与环相连的三个基团都不等效,所以三个基团中共9C有种碳原子,即有种氢原子中含氧官能团的名称是醛基,检验醛基可用银氨溶液,882D也可用新制氢氧化铜悬浊液结合“已知”信息及可知,为乙醇乙醇能发生消3CfD+A+E E去反应,也能发生取代反应,故、项正确;乙醇不能发生聚合反应和加成反应,故、项c da b错误由制备己醛,碳碳双键变成了碳碳单键,发生了加成反应,但醛基未发生变更第4D一步反应中醛基与发生加成反应,生成物中含有结构,依据“已知”信CH30H—CHOCH32息,该结构在酸性条件下水解即可重新得到醛基所以其次步可与氢气发生加成反应,以将碳碳双键变为碳碳单键,最终一步发生酸性水解,即可达到目的依据上述分析,第一步反应5的目的是为了爱惜醛基,使其不与氢气发生加成反应答案正丁醛或丁醛198醛基2⑶cdCH CH4CHO32爱惜醛基或其他合理答案5分•郑州高三检测香料的一种合成工艺如图所示
5.152023G咱核磁共振谱显示有两种峰,其强度之比为A11的结构简式为中官能团的名称为1A,Go2检验M已完全转化为N的试验操作是_______________________________________O有学生建议,将的转化用代替,老师认为不合理,缘由是3M-N KMnOH*24⑷写出下列转化的化学方程式,并标出反应类型:K_L,反应类型O()是的同系物,比多一个碳原子满足下列条件的的同分异构体有5F MM F种(不考虑立体异构)
①能发生银镜反应
②能与澳的四氯化碳溶液发生加成反应
③苯环上有个对位取代基2()以丙烯和试剂为原料制备甘油(丙三醇),请设计合成路途(其他无机原料任6NBS反应试刎请用以下方式表示:反应条A H=C H—COOH H解析:由与G-通过酯化反应获得K L选)条件为、稀碱可知发生题给信息反应,含有一含有一所以CH3CHO MCHO,N COOH,N/CH=CH—COOH为为,MZ CH=CH—CHO,K为/、CHO皿八为\/,由反应条E0H0件可推知为为为为C()为D CC,B C,A5M/CH=CH—CHO,所以中除苯环外还有个碳原子,个氧原\=Z F41子,个不饱和度能发生银镜反应,说明有一能与澳的四氯化碳溶液加成,说明有碳碳2CHO,双键,另外还有个饱和碳原子个取代基可以是一与—、12CHO CH=CHCH3=—()与一;CH CH CHO与—CH CH=CH—C CH=CH;—CH2CHO CH=CH2——CH;—C22323()与一共种CHO=CH2CH3,6o答案()碳碳双键、酯基()取少量反应后的溶液于试管中,滴加稀至溶液1C2NaOH呈碱性,再加新制()悬浊液加热,若没有砖红色沉淀产生,说明已完全转化为Cu OH2M N(其他合理操作均可)()()在氧化醛基的同时,还可以氧化碳碳双键3KMnO4H+
6.(15分)(2023・铜川高三模拟)以乙快或苯为原料可合成有机酸HMA,并进一步合成高2分子化合物PMLA浓硫A CHCHQH酸CH三CH2r B C4H2------确定条件(C4H62)催化HC4H6△.用乙焕等合成煌I C()分子中的官能团名称是、1A()的一种同分异构体属于乙酸酯,其结构简式是2A转化为的化学方程式是,其3BC反应类型是_____________________________________________琼斯试已知:R—CH20H R—COOH用燃或苯合成的路途如下II.C PMLA有机物与足量溶液反应生成标准状况下的有顺反异41mol HNaHCCh CO
244.8L,H构,其反式结构的结构简式是O的结构简式是5E与溶液在加热条件下反应的化学方程式是6G NaOH⑺聚酯有多种结构,写出由制的化学方程式任写一种:PMLA H2MA PMLA解析.由的分子式及结合已知信息,可知分子甲醛与分子乙快发生加成反应生成I A21则的结构简式为与氢气发生加成反应生成为A,A HOCH2C=CCH2OH,A B在浓硫酸作用下发生消去反应生成为的结构HOCH2cH2cH2cH20H,BCCH=CHCH=CH o1A22简式为含有官能团为羟基、碳碳叁键的一种同分异构体属于乙酸HOCH C=CCH OH,2A22酯,依据酯的构成,醇的部分应是乙烯醇,所以其结构简式为CH COOCH=CH O3B应为1,4-32CH CH CH CH.2浓硫酸为--CH=CH—CH CH+2H OO2220H0H丁二醇,在浓硫酸催化下发生消去反应,化学方程式有机物与足量溶液反应生成标准状况下的即生成II.1mol HNaHCCh CO
44.8L,2mol CO2,2说明分子中有个较基,有顺反异构,所以中含有碳碳双键,则为H2H H H由、的分子式可知,与水发生加成反应生成则HHOOC—CH=CH—COOH0H H2MA HH2MA,2MA00cCHCH COOH,为HH发生缩聚反应得到PMLA从G2MAOH,00c CHCH COOH到H发生水解、酸化,故G为H由D到G2MACl中官能团的变更可知,为在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反D C1CH2cH=CHCH20,DCH CH——CHCH应生成E为,E与HCI发生加成反应生成F为OH0H与琼斯试剂反应得到()为G o4HCH CH—CHcCHjLOH ClOH其反式结构的结构简式是HOOC—CH=CH—COOH⑸由上述分析可知,的结构简式为EHOOC H\/c=c/\H COOHCHCH^——CHCH°
(6)G中照基氯原子均与氢氧化钠发生反应,G与氢氧化钠OH0HHoOHOOC—CH—CH,COOH+3NaOH溶液反应的化学方程式为ClNaOOC CHCH COONa+NaQ+()由H制PMLA发生脱水缩2H2072MAOH合反应,化学方程式为一定条件〃HOOC CH—0H------------一叫一COOH±C—CHCH—0+H0玉TI O9COOH答案羟基碳碳叁键
1.12CH COOCH=CH32浓硫酸CHCHCHCH3-Z-CH=CH—CH=CH+2H2O消去反应22OH OHHOOCH\/C=Cn.4/\H COOH。