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文本内容:
抗生素类药物的性质实验
一、实验目的
1、掌握几种常用的抗生素的化学性质,鉴别原理和鉴别方法
2、通过实验认识酸碱对四个抗生素稳定性的影响及鉴别上的应用
二、实验药品及器材
1、药品及试剂青霉素钠、红霉素、硫酸链霉素,稀盐酸,浓盐酸,乙醇,醋酸乙酯,氯仿,乙酸,浓硫酸,丙酮,氢氧化钠试液,硫酸铁铁试液等
2、器材试管、烧杯、锥形瓶、酒精灯、水浴锅、钳丝等
三、实验内容
1、青霉素钠的定性鉴别:
(1)取青霉素钠约
0.1g,加水5ml使其溶解,加稀盐酸2滴,即生成白色沉淀,观察其沉淀分别在乙醇、醋酸乙酯、氯仿、乙醛、过量盐酸中的溶解性()、()、()、()、();
(2)用钳丝蘸取少量药品,在火焰上燃烧,观察火焰的颜色()
2、红霉素的定性鉴⑴取红霉素5mg,加浓硫酸2ml,缓缓摇匀观察现叙)⑵取红霉素3mg,加丙酮2ml振摇溶解后加浓盐酸2ml,观察现象()2分钟过后加氯仿21振摇,观察氯仿层的颜色()
3、硫酸链霉素的定性鉴别⑴取硫酸链霉素约20mg,加水5ml溶解后,加氢氧化钠试液
0.3ml,置水浴上加热5min,加硫酸铁镀溶液
0.5ml,观察现象()(2阚硫酸链霉素约20mg,加氯化锁试液11,观察现象()抗生素类药物的分析
1.抗生素可分为B-内酰胺类抗生素、四环类抗生素和氨基糖昔类抗生素
2.B-内酰胺类抗生素
(1)结构青霉素和头泡菌素分子中都有一个游离竣基和酰胺侧链青霉素的母核为氢化嘎嘎环宇B-内酰胺并合,头泡菌素的母核为氢化噬嗪环与B-内酰胺并合青霉素类分子中有3个)手性碳原子(C
2、C
5、C6,头泡菌素类分子中有2个手性碳原子(C
6、C7)o
(2)性质酸性游离竣基呈现出酸性,可与无机碱成盐旋光性青霉素类分子中含有3个手性碳原子,头,泡菌素类含有2个手性碳原子具有旋光性紫外吸收特性青霉素母核无紫外吸收,取代基有紫外吸收特征B-内酰胺环的不稳定性
(3)鉴别异羟月亏酸铁反应青霉素及头泡菌素在碱性中与羟胺作用,B-内酰胺环破裂生成异羟月亏酸,在稀酸中与高铁离子呈色类似于肽键的反应本类药物具有-CONH-结构,一些取代基具有-氨基酸结构,可显双缩股(反应显紫色)和苛三酮(反应显蓝紫色)反应其他呈色反应侧链含有苯酚基团时,能与重氮苯磺酸试液产生偶合反应而呈色4含量测定对于青霉素及头泡菌素,大多采用HPLC法测定
3.氨基糖昔类抗生素1氨基糖甘类抗生素以碱性环己多元醇为昔元,与氨基糖缩合而成的昔2性质碱性氨基具有碱性,临床上用其硫酸盐溶解度氨基和羟基都具有水溶性旋光性本类药物分子结构中具有多个氨基糖,具有旋光性紫外吸收光谱链霉素在230nm处有最大吸收昔的水解与稳定性在碱性条件下链霉素水解成链霉服及链霉双糖胺,并使链霉糖部分发生分子重排,生成麦芽酚,这一性质为链霉素特有在酸性条件下链霉素水解成链霉素及链霉双糖胺,进一步水解成N-甲基-L葡萄糖胺3鉴别苗三酮反应本类抗生素具有羟基胺类和-氨基酸的性质,可与苛三酮缩合生成蓝紫色化合物Molisch试验具有五碳糖或六碳糖结构的氨基糖昔类抗生素经酸水解后,在盐酸作用下脱水生成糖醛五碳糖或羟甲基糖醛六碳糖,它们遇蔡酚或蕙酮呈色麦芽酚反应链霉素的特征反应麦芽酚与高铁离子在微酸性溶液中形成紫红色配位化合物坂口反应链霉服的特有反应链霉肌和8-羟基嗟咻分别与次溟酸钠反应,各自的产物再相互作用生成橙红色的化合物4有关物质及组分检查组分测定庆大霉素无紫外吸收,当采用紫外检测器检测时需进行衍生化处理硫酸盐检查本类抗生素临床应用的主要是硫酸盐,药典规定EDTA滴定法或HPLC法测定硫酸盐含量
4.四环类抗生素1四环素类抗生素在化学结构上具有四并苯环构成,可以看作四并苯或四蔡苯的衍生物2性质酸碱性CIO位上的-OH显酸性,C4位上的二甲氨基显碱性与酸、碱均可成盐临床上多用其盐酸盐在强酸或强碱中溶解度增加旋光性四环素类抗生素分子中具有不对称碳原子,因此有旋光性紫外吸收和荧光性质本类抗生素分子内含有共辗双键系统,在紫外光区有吸收不稳定性四环素类抗生素对各种氧化剂、酸、碱都是不稳定的四环素类抗生素在弱酸性溶液中会形成差向异构化,反应可逆在酸性条件下,四环素类抗生素C6上的醇羟基和C5上的氢发生反式消去反应生成脱水四环素在碱性溶液中,生成无活性的具有内酯结构的异四环素。