14.实验六乙酰苯胺的制备

.实验六乙酰苯胺的制备14试验六乙酰苯胺的制备

一、试验目的

1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用；

2、把握重结晶、热过滤的操作方法

二、试验原理胺的酰化在有机合成中有着重要的作用作为一种爱护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应特殊是卤化中的活化力量，使其由很强的第团类定位基变为中等强度的第团类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺NH2+H3co0H加热HNOCH3+H2O芳胺可用酰氯、酸酎或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格廉价，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备酸酎一般来说是比酰氯更好的酰化试剂用游离胺与纯乙酸酎进行酰化时，常伴有二乙酰胺［ArNCOCH32］副产物的生成但假如在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酎的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化反应活性是乙酰氯〉乙酎〉乙酸

三、试验仪器与药品请同学自己整理排列

四、试验装置图

五、试验步骤

1.在100ml圆底烧瓶中,加入5ml苯胺、

7.4ml冰乙酸和

0.1g锌粉，小火加热至沸腾，温度掌握在100-110回左右

2、反应约40min后，反应所生成的水基本蒸出当温度计的读数上、下波动时（或反应器中消失白雾），则反应达到终点，即可停止加热

3、将反应液趁热以细流倒入装有100ml冷水的烧杯中，边倒边猛烈搅拌，有细粒状固体析出冷却后抽滤，并用5ml冷水洗涤固体,得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品

4、粗产品加入100ml水中，加两粒沸石，加热至沸腾观看是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶为止

5、稍冷后加入少量活性炭，再次煮沸2min

6.趁热过滤除去活性炭滤液倒入烧杯中自然冷至室温有无色片状晶体析出，

7.减压过滤，烘干，称量

六、试验记录（须严格按标准格式记录）

七、试验结果产品的状态，量，并计算产率

八、思索题

1、依据理论计算，反应完成时应产生几毫升水？为什么实际收集的液体远多于理论量？

2、除用醋酸直接酰化外，还有哪些乙酰化试剂？留意本次试验的产品保留。