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甲基橙的制备甲基橙色是一种非常有用的碱性指示剂,在生产和科学实验中经常被使用目前的高等学校有机化学实验教材中1实验部分
1.1真空循环水泵烧杯;电动搅拌器;恒压滴液漏斗;布氏漏斗;抽滤瓶;量筒;天平;真空循环水泵(SHZ-D),巩义英峪予华;红外光谱(R-460),日本岛津对氨基苯磺酸;亚硝酸;氢氧化钠;盐酸;N,N-二甲基苯胺;乙醇;乙醛;均为化学纯
1.2反应物亚硝酸钠的制备常温一步法制备甲基橙,利用了原料自身的酸碱性来完成反应,如N,N-二甲基苯胺呈碱性,可增大对氨基苯磺酸的溶解性;利用对氨基苯磺酸的酸性来进行重氮化,亚硝酸钠与之等摩尔反应生成亚硝酸,可避免因亚硝酸过量引起的副反应,无需再检验亚硝酸是否过量;偶合反应与重氮化反应于同一容器中,生成的中性内盐-------------------------------重氮盐,立即与N,N-二甲基苯胺偶合,从而减少了重氮盐分解的可能性
1.3亚硝酸钠水溶液法在烧杯中加入
1.8g(
0.01mol)无水对氨基苯磺酸、
1.2(
0.01mol)N,N-二甲基苯胺和30mL水,加入搅拌子,用电动搅拌器至固体完全溶解,在冷水浴下搅拌用恒压滴液漏斗滴加亚硝酸钠水溶液(
0.8g亚硝酸钠溶于6mL水中),控制反应温度不超过26℃滴加完毕,继续O搅拌25min,再滴入5%氢氧化钠水溶液
4.5mL,搅拌,可加入适量水并加热促进溶解待结晶在冰水中完全析出后抽滤,沉淀依次用少量乙醇、乙酸洗涤,得橙色片状晶体干燥后称重,约
2.84g,产率87%o2结果与讨论
2.1采用两种不同的方法形成聚批咯由表1中的数据说明,常温一步法制备甲基橙操作简便、试剂损耗少、时间较短、收率较高
2.2典的低温步长法
(1)高校有机化学实验书中,经典的低温三步法制备甲基橙,其基本过程大同小异
(2)低温时强酸中的重氮化反应,生成了-NH(CII
2.3甲基橙色的外观
2.
3.1同酸、碱溶液实验取少量甲基橙产品,配成1%的水溶液,在不同酸、碱溶液中进行实验(见表2)文献中甲基橙变色范围(红)
3.
14.4(黄),实验结果与文献值相符〜
2.
3.2红外光谱以分析纯的甲基橙为基准样品,实验所得的产品在相同条件下,分别作了红外光谱,谱图表明基本一致3偶合与重氮化反应将常温一步法制备甲基橙与经典的低温三步法制备甲基橙进行比较后得知,常温方法可以充分利用反应原料自身的酸碱性促进反应的进行,如N,N-二甲基苯胺呈的碱性可增大对氨基苯磺酸的溶解性;偶合与重氮化反应在同一容器中,生成的重氮盐立即与N,N-二甲基苯胺偶合,减少了重氮盐分解的可能性;利用对氨基苯磺酸的酸性完成重氮化,省去了外加碱和酸,减少了原料的耗损,降低了反应成本,反应易于控制,实验步骤简洁,时间大大缩短,产品收率得以提高,由76%提高到87%,制备方法改进明显。