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实验乙酸甲基丁基酯(乙酸异丁酯)的合成13I一.目的.了解乙酸-甲基丁基酯的用途1-3-1-.掌握乙酸-甲基丁基酯的合成原理及方法2-3-1-二原理乙酸-甲基丁基酯由于具有特定的清香味常作为犁味香精,现已证明是工蜂警报信息-3-1-素的重要组成部分如果接近蜂房的人用浸有乙酸-甲基丁基酯的棉花或羊毛摇动将能非-3-1-常有效的防止蜜蜂乙酸-甲基丁基酯可以在硫酸存在的情况下通过对-甲基丁基醇和-3-1-3-1-乙酸的混合物加热制得,乙酸价格便宜,因此可以用过量的乙酸驱使反应向产物方向移动,在常压下蒸储得酯三.仪器及试剂圆底烧瓶,冷凝器,接液管,分液漏斗,锥形瓶,烧杯-甲基丁基醇(分50mL100mL3-1-子量)(有刺激性),乙酸(分子量)(有
88.
25.3mL
4.4g,50mmoL
60.
111.5mL12g,200mmol腐蚀性),浓硫酸,(腐蚀性,氧化性),乙醴(可燃性,刺激性),碳酸钠溶液()1mL5%,硫酸亚铁溶液()5%四.操作步骤将-甲基丁基醇乙酸和少量的沸石放在圆底烧瓶中,加入浓硫酸3-1-
5.3mL,
11.5mL50mL摇动使溶解,然后再装上冷凝器,再加热回流小时待稍冷然后浸入凉水中几分钟,1mL,
1.5然后将反应混合物倒入含碎冰的烧杯中,搅拌分钟,然后转移到分液漏斗,100mL25g2100mL用乙酸分两次提取,合并两次雁层萃取液水层再加入乙醛,小心振荡后静置10mLX225mL分层,分去水层,将前两次酷层萃取液一并加入分液漏斗,用义亚硫酸铁()洗涤,15mL25%分去水层然后用碳酸钠的水溶液分次小心洗涤醴层,将酸层转入小锥形瓶中,加入30mL2少量无水硫酸镁干燥分钟,滤去干燥剂,在常压下蒸播,待收集完乙醛后,再收集10140—145℃储分,计算产率,用红外,核磁分析产品本实验约4ho五.思考题.在反应过程需要加热回流如果回流时间不够,会对产率有何影响?1L5h,,反应生成的混合物多次用乙醛萃取,如何操作才可提供高萃取率?萃取操作需要注意什么?2乙醛萃取层分别用亚硫酸铁洗涤,碳酸钠溶液洗涤,作用是什么?
3.蒸储收集完乙酸时需要注意什么?
4.实验乙酰乙酸乙酯乙烯缩酮的合成4一.目的.了解分水操作
1.掌握本实验原理、操作方法及步骤2二原理醛和酮是有机化学中用途非常广泛的化合物,因为可以非常容易地经过亲核进攻和能够去保护得到烯醇化物但是在多官能团化合物中,常常希望保护醛基和酮基,从而在合成过程中以终止和减少副反应的发生,按照我们的既定目标进行,等反应完成之后再除去保护基团醛和酮基保护常常是乙烯基缩醛或缩酮(1,3—二氧戊环的衍生物),很容易的在酸的催化下从锻基化合物和乙二醇制得如用稀酸处理本实验是在对甲苯磺酸催化下,用乙二醇和乙酰乙酸乙酯反应制得缩酮,甲苯溶剂中回流进行的反应过程中生成的水通过分水器除去,产物可进一步用于其它实验中三.仪器及试剂标准口仪器一套,分水器,循环水泵,抽滤装置,或乙酰乙酸乙酯(分子量IR NMR刺激性)(或)乙二醇(分子量刺激性)(或)对甲苯磺
130.1,
12.7mL
13.0g,
62.1,
5.8mL
6.5g酸(含1个结晶水,腐蚀性,毒性),
0.05g,甲苯50mL(可燃性,刺激性)氢氧化钠水溶液(10%)腐蚀性,无水碳酸钾(腐蚀性,吸湿)四.操作步骤在圆底烧瓶加入乙酰乙酸乙酯,甲苯,乙二醇,对甲苯磺酸和少量的沸石,装上100mL带分水器的回流装置加热烧瓶使甲苯快速回流直到分水器内不再有水分出,将混合物冷至室温,然后转入分液漏斗,用15mL氢氧化钠溶液(10%)洗涤,然后用水2义20mL洗用无水碳酸钾干燥左右,循环水泵减压过滤,除去干燥剂,用旋转蒸发仪或减压蒸储除去溶剂,lOmin残余物转入圆底烧瓶,减压蒸储收集()的微分,准确记录沸点,收25mL130℃ca.50mmHg率,或并与原料乙酰乙酸乙酯对比IR NMR,本实验约需4h五.思考题.本合成实验中,对甲苯磺酸起什么作用?
1.本实验需要注意哪些方面,可以达到提高产率效果?2实验硼氢化钠还原合成二苯甲醇8一.目的,了解氢转移试剂在有机合成中的应用
1.掌握本实验原理和操作方法2二原理氢转移试剂是有机合成中非常有用的还原试剂,其中最常用的有两个,一个是四氢锂铝(LiAlHQ,一个是硼氢化钠(NaBH)虽然同为氢转移还原试剂,但二者的还原能力是不同的四氢锂铝(LiAlHQ是一个强的还原试剂,可以还原大多数含有极性的重键官能团由于和水剧烈反应,因此必须用干燥的溶剂并在无水条件下进行而硼氢化钠(是一个温和的NaBH还原试剂,具有相当大的选择性,可以很快的还原酰氯,醛,酮酯和其他的官能团在相同条件下还原较慢或呈惰性硼氢化钠(还原反应常在质子溶剂如乙醇和甲醇中进行本NaBHD实验利用硼氢化钠(还原芳香酮一苯甲酮得到二苯甲醇,还原试剂稍过量以保证跋基NaBH完全还原,还原反应在水一乙醇体系中进行,产物容易分离,重结晶可以得到纯品,亦可通过薄层色谱检验三.仪器及试剂标准口仪器一套,电磁搅拌器,减压抽滤,分析,苯甲酮(分子量)硼TCL IRo
182.
23.64g,NaBH4EtOH,H O2氢化钠(NaBHv分子量
37.8,刺激性)
0.25g,乙醇,石油酸(60—90℃),浓盐酸四.操作步骤在的圆底烧瓶中,将苯甲酮溶在的乙醇中,开启电磁搅拌,然后在小试管里50mL15mL将硼氢化钠()溶在的冷水里,然后于室温下用滴管一滴一滴加入搅拌着的NaBH
0.25g5mL4苯甲酮的乙醇溶液,加完之后继续搅拌分钟以上,然后将此反应混合物慢慢倾入含有4030mL冰一水和浓盐酸的混合物中,几分钟之后,减压过滤收集沉淀产物,用水洗涤,3mL2X5mL抽气分钟,用石油醛()重结晶,分析,测定记录熔点,1060-90℃TCL IRo本实验约需4h五.思考题分析产品的目的是什么?如何操作?
1.TCL.在合成过程中,为什么小试管里将硼氢化钠(溶在的冷水里,然后于室温下用2NaBHD L5mL滴管一滴一滴加入搅拌着的苯甲酮的乙醇溶液?实验苯偶姻的立体专一性还原9一.目的了解硼氢化钠作为还原剂还原苯偶姻的立体选择性还原的原理
1.掌握硼氢化钠作为还原剂还原苯偶姻的立体选择性还原实验操作方法
2.二原理酮还原的立体化学过程在相邻羟基存在的情况下会受到一定影响,本实验就是为了说明以硼氢化钠作为还原剂还原苯偶姻的立体选择性还原,然后将获得的—二醇在无水的1,2FeCb催化下变成丙酮的衍生物,后一反应也常常在合成过程中用于二醇的保护三.仪器及1,2—试剂标准口仪器一套,电磁搅拌器,减压抽滤装置,苯偶姻分子量刺激IR,NMRo Ci4H2O22133性,硼氢化钠乙醇,石油醴二氯甲烷,乙酸乙酯,盐酸」,
2.0g NaBE,84mg,60-90℃,6moLL丙酮,无水腐蚀性、吸湿的碳酸钾溶液四.操作步骤FeCb
0.3g,10%、在的圆底烧瓶中,将苯偶姻溶在的乙醇中,开启电磁搅拌,然后将硼氢化1100mL20mL钠一滴一滴慢慢加入时间最少分钟以上,然后于室温下搅拌分钟以上,然后用NaBH4520冰浴冷却下,一边摇动一边慢慢加入30mL水,继续在冰浴冷却下,慢慢加入1mL盐酸6mol.L1,否则,会有气体逸出再加入水,继续搅拌分钟,减压过滤收集产物,然后用10mL20100mL水洗涤,在抽气减压下干燥分钟,然后用石油醒重结晶,记录熔点,3060-90℃IR,NMRo、丙酮衍生物的合成2将的二醇溶在纯的丙酮里,然后加入无水三氯化铁,加热回流分钟,待冷
1.0g30mL20至室温后,将此混合物倒入含水的烧杯里,再加入碳酸钾溶液将此混合物转入分液漏40mL斗然后用二氯甲烷提取合并二氯甲烷,用水洗涤,然后用无水硫酸镁干燥,3X20mL,25mL用旋转蒸发仪除去溶剂纯化的方法是将此产品溶在沸腾的石油酸中,趁热15mL30-60℃过滤除去未反应的二醇,然后将滤液浓缩至然后再冰浴冷却,丙酮衍生物就会结晶3—5mL出来,过滤收集产物并用冰冷的石油叫洗涤,水泵减压干燥分钟,记录熔点,,10IR NMRo本实验约需6h五.思考题.为什么在的圆底烧瓶中,将苯偶姻溶在的乙醇中,开启电磁搅拌,然后将硼氢1100mL20mL化钠一滴一滴慢慢加入时间最少分钟以上?NaBH
5.在纯化操作中,为什么将产品溶在沸腾的石油醒中,趁热过滤除去未反应的215mL30-60℃二醇?如果不趁热过滤会有什么影响?实验安息香的辅酶合成20一.目的,了解安息香缩合反应1•掌握安息香辅酶合成的基本操作步骤2二.原理安息香可由苯甲醛在热的氟化钾或氟化钠的乙醇溶液中反应制得因其相当于两分子醛缩合在一起的产物,故该反应称为安息香缩合安息香的合成可以在化学条件下进行,但也可以在酶存在的条件下进行反应式9OHVRVnj IIC6H「CHO AC6Hrc-CH—C6H560-75C三.仪器及试剂园底瓶,回流冷凝管,新蒸苯甲醛()维生素(盐酸硫胺素)100ml
4.8g
0.045mol,B
10.9g,乙醇氢氧化钠()四.操作步骤95%8mL10%
2.5mL在一个的园底瓶中加入维生素(盐酸硫胺素或盐酸睡胺)、蒸储水和100ml
0.9g Bi3ml8ml95%乙醇,用塞子塞上瓶口,放在冰盐浴中冷却(-10℃)10分钟后,用小量筒取5ml新蒸过的苯甲醛将冷透的的溶液加入冰盐浴中的锥形瓶中,并立即将苯甲醛10%NaOH
2.5ml加入锥形瓶中,充分摇动使反应混合均匀然后在锥形瓶上装上回流冷凝管,加几粒沸石,放在温水中加热反应,水浴温度控制在之间,勿使反应物剧烈沸腾反应混合物成桔黄60〜75c或桔红色均相溶液约分钟,撤去水浴,让反应混合物逐渐冷至室温,析出浅黄色晶体,80〜90再将锥形瓶放到并与其中冷却令其结晶完全如果反应混合物中出现油层,重新加热使其变成均相,再慢慢冷却,重新结晶必要时可用玻璃棒磨擦锥形瓶内壁,促使其结晶结晶完全后,用布氏漏斗抽滤,收集粗产品,用冷水分两次洗涤结晶称重,用50ml80%乙醇进行重结晶,如产物呈黄色,可加少量活性炭脱色纯产物为白色针状结晶,称重、计算产率产品约溶点2〜
2.5g,134〜136℃实验所需时间约4h五.思考题.本合成实验如果温度控制不当会有什么结果?
1.通过做本实验,归纳提高产率的主要步骤2。