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羟基与羰基的保护•羟基的保护•羰基的保护•羟基与羰基保护的反应机制•保护基团的选择与去除目•羟基与羰基保护在合成中的策略与技巧录contents01羟基的保护羟基的性质010203水溶性酸性反应活性羟基是亲水基团,具有较在一定条件下,羟基可以羟基可以参与多种化学反高的水溶性离解出氢离子,表现出酸应,如氧化、还原、酯化、性醚化等羟基的保护方法酯化醚化缩醛(酮)化硅醚保护将醇与甲醛反应,生成将醇与氯硅烷反应,生将羟基转化为酯基,以将羟基转化为醚基,常缩醛,常用与保护醇类成硅醚,对酸和碱都有降低羟基的反应活性用与保护醇类化合物化合物较好的稳定性羟基保护的应用实例01在有机合成中,为了防止醇类化合物在合成过程中发生副反应,常常将其羟基进行酯化或醚化保护02在天然产物全合成中,为了保护天然产物中的醇类化合物不被破坏,也常常采用酯化或醚化的方法进行保护02羰基的保护羰基的性质羰基是一种特殊的碳氧双键,具有较高的反应活性羰基化合物在有机合成中具有重要的作用,是许多药物和天然产物的关键结构单元羰基化合物容易发生亲核和亲电加成反应,因此在合成过程中需要进行保护羰基的保护方法形成缩醛或缩酮形成硅醚形成甲酯或乙酯通过与醇或胺反应,在羰将羰基转化为硅醚,如三通过酯化反应将羰基转化基两侧连接上两个保护基甲基硅基羰基醚为甲酯或乙酯团,如甲乙缩醛、苯乙缩酮等羰基保护的应用实例01在合成糖类化合物时,利用缩醛保护羰基,避免其在后续反应中发生加成反应02在合成某些药物时,利用硅醚保护羰基,使其在后续的反应中保持稳定03在合成酯类化合物时,利用酯化反应保护羰基,使其在后续的反应中保持稳定03羟基与羰基保护的反应机制羟基保护的反应机制酯化反应缩醛反应将醇与酸反应,生成酯这样可以保醇与甲醛反应,生成缩醛缩醛是一护羟基,使其不被氧化或发生其他反个稳定的化合物,可以有效地保护羟应基醚化反应醇与卤代烃反应,生成醚醚是一个稳定的化合物,可以有效地保护羟基羰基保护的反应机制羧酸酯化反应将羧酸与醇反应,生成酯这样可酯化反应以保护羰基,使其不被还原或发生其他反应将醇与酸反应,生成酯这样可以保护羰基,使其不被还原或发生其他反应缩酮反应酮与醇反应,生成缩酮缩酮是一个稳定的化合物,可以有效地保护羰基羟基与羰基保护的相互影响当羟基和羰基同时存在于一个分子中时,它们可能会相互影响,导致反应的复杂性增加例如,在酯化反应中,羟基可能会影响羰基的反应性,从而影响产物的形成在某些情况下,羟基和羰基的保护可能会相互冲突例如,在某些反应条件下,酯化反应可能会优先发生在羰基上,而不是羟基上因此,在保护羟基和羰基时,需要仔细选择反应条件和试剂,以确保得到所需的产物04保护基团的选择与去除保护基团的选择原则稳定性选择稳定性较高的保护基团,以确保在反应过程中不被破坏兼容性保护基团应与反应体系和底物兼容,不影响反应的进行易去除性保护基团应能在温和的条件下被去除,以便于后续操作保护基团的去除方法酸碱水解利用酸或碱水解的方法去除保护基团还原脱氧通过还原剂将保护基团还原脱氧,从而将其去除氧化脱氢通过氧化剂将保护基团氧化脱氢,从而将其去除保护基团选择与去除的实例分析醇羟基的保护与去除可以选择硅醚、酯、缩醛等作为醇羟基的保护基团,在需要时通过酸碱水解或还原脱氧的方法将其去除羰基的保护与去除可以选择烯丙基、叔丁基等作为羰基的保护基团,在需要时通过还原脱氧或氧化脱氢的方法将其去除05羟基与羰基保护在合成中的策略与技巧合成策略中的羟基保护保护成醚通过与醇反应,将羟基转化为醚,以避免在合成过程中被氧化或发生其他副反应形成酯将羟基转化为酯,可以保护醇免受酸性或氧化条件的影响形成硅醚在合成中,可以将羟基转化为硅醚,以增加其稳定性,并在需要时进行脱保护合成策略中的羰基保护形成缩醛通过与醇反应,将羰基转化为缩醛,以保护醛免1受氧化或聚合形成肟将羰基转化为肟,可以保护酮免受酸性或氧化条2件的影响形成烯醇酯将羰基转化为烯醇酯,可以保护羧酸免受脱羧反3应的影响羟基与羰基保护的综合应用在复杂分子合成中,可以同时对羟基和羰基进行保护,以避免01副反应和产物损失在选择性反应中,可以通过对羟基和羰基的不同保护策略,实02现选择性转化在多步合成中,可以逐步对羟基和羰基进行保护和脱保护,以03实现高效合成THANKS感谢观看。