武汉大学有机化学课件-电子效应

BIG DATAEMPOWERSTO CREATEA NEWERA武汉大学有机化学课件-电子效应目录CONTENTS•电子效应概述•诱导效应•共轭效应•场效应BIG DATAEMPOWERSTO CREATEA NEWERA01电子效应概述定义与分类定义电子效应是指由于分子中电子的分布和运动状态的变化而引起的分子性质的变化分类电子效应主要分为诱导效应、共轭效应和场效应三种类型电子效应的影响010203键能键角和键长稳定性电子效应可以影响化学键电子效应也可以影响化学电子效应可以影响分子的的键能，从而影响化学反键之间的夹角和键长，从稳定性，从而影响化学反应的活化能而影响分子的几何构型应的速率和方向电子效应的重要性有机化学反应分子性质药物设计在有机化学反应中，电子电子效应可以影响分子的在药物设计中，电子效应效应是影响反应速率和方物理性质和化学性质，如也是影响药物活性和选择向的重要因素之一溶解度、折射率、酸碱性性的重要因素之一等BIG DATAEMPOWERSTO CREATEA NEWERA02诱导效应定义与特点定义诱导效应是由于一个原子或基团的电负性不同，使相连的碳原子正、负电荷中心不重合而产生微小极性，使整个分子发生极化的效应特点具有方向性，受相连基团的影响，随着相连基团电负性的增大或减小，诱导效应也相应增大或减小影响范围影响分子内其它键的电子云分布影响分子间相互作用影响反应性质和反应速率影响因素相连基团的电负性电负性越大，诱导效应越强空间效应诱导效应随着距离的增加而迅速减弱共轭效应与诱导效应相互影响，共轭效应可以增强或减弱诱导效应实例分析01分析有机化合物中的碳-碳键、碳-氢键、碳-卤键等的电子云分布情况02解释有机化合物的物理性质和化学性质，如溶解度、酸碱性等03预测有机化合物的反应性质和反应速率，如亲核取代反应、亲电加成反应等BIG DATAEMPOWERSTO CREATEA NEWERA03共轭效应定义与特点定义共轭效应是指在分子中，由于π键的相互作用，使得分子中的电子发生重新分布的现象特点π电子的流动性，导致分子轨道的能量降低，稳定性增加影响范围影响分子内的化学键共轭效应可以影响分子内的碳碳单键和双键的电子云分布，从而影响其键能、键长等性质影响分子的物理性质共轭效应可以影响分子的极性、溶解度、颜色等物理性质影响因素取代基的影响取代基的性质和数目会影响共轭效应的强度和范围环状结构的影响环状结构可以提供更多的π电子流动性，增强共轭效应实例分析苯环烯醇式结构苯环是最典型的共轭体系，其π电子的流烯醇式结构中的碳碳双键和羟基之间存在动性使得苯环上的碳碳键均等，稳定性共轭效应，使得烯醇式结构的稳定性增加高VSBIG DATAEMPOWERSTO CREATEA NEWERA04场效应定义与特点定义场效应是指分子中电子云密度分布受分子中其他原子或基团的影响，从而产生电子极化现象特点场效应是一种相对较弱的电子效应，但其对分子性质的影响不可忽视，尤其是在有机化学反应中影响范围010203键合方式分子构型反应活性场效应可以影响分子中的键合方场效应可以影响分子的构型，如场效应可以影响有机化学反应的式，如共价键的电子云分布和极分子的几何形状、键角和键长等活性，如亲核和亲电反应的速率性等和选择性影响因素电负性01电负性较强的原子或基团可以产生较强的场效应，反之亦然空间距离02场效应的作用范围受空间距离的影响，距离较近的原子或基团之间的场效应较强键合类型03不同类型的键合方式可以影响场效应的作用方式和强度实例分析烷烃中的甲基和乙基甲基和乙基之间的场效应可以影响烷烃的沸点、折射率和反应活性等性质烯烃中的双键双键上的电子云密度受周围基团的影响，从而影响烯烃的反应活性和选择性芳香烃中的苯环苯环上的电子云密度受周围取代基的影响，从而影响芳香烃的反应活性和选择性。