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有机化学课件-芳香族•芳香族化合物的定义与分类•苯的结构与性质•苯的同系物与取代反应•苯环的亲电取代反应机理目录•苯环的亲核取代反应机理•芳香族化合物的合成与分离contents01芳香族化合物的定义与分类定义芳香性气味是由于芳香族化合物分子中环状结芳香族化合物构产生的特殊气味,与分子中的电子云分布和分子轨道有关是指含有苯环或类苯环结构的化合物,通常具有特殊的芳香性气味苯环结构是芳香族化合物的基本特征,由六个碳原子构成一个闭合环,每个碳原子之间通过单键连接,形成稳定的六元环结构分类01020304简单芳香族化合物复杂芳香族化合物非苯芳香族化合物金属芳香族化合物是指只含有苯环的化合物,如是指含有多个苯环或苯环与其是指虽然不是由苯环构成,但是指含有金属元素与芳香族原苯、甲苯、乙苯等他基团相连的化合物,如多环具有类似苯环结构的化合物,子相连的化合物,如金属苯、芳烃、酚、胺等如萘、蒽、菲等金属萘等02苯的结构与性质苯的结构苯的分子式C6H6苯的结构特点苯是由六个碳原子构成的正六边形,每个碳原子之间通过单键连接,整个分子形成一个闭合的环状结构苯的电子结构苯分子中的碳原子采用sp2杂化,形成三个$sigma$键,同时每个碳原子还有一个未参与成键的p轨道,这些p轨道相互平行且形成一个闭合的π键苯的物理性质沸点溶解性
80.1°C苯易溶于有机溶剂,如氯仿、乙醚等,难溶于水熔点状态
5.5°C常温下为液体,无色透明苯的化学性质稳定性取代反应加成反应氧化反应苯可以与卤素、硝基等在特定条件下,苯也可在特定条件下,苯可以苯分子结构稳定,不易发生取代反应,生成各以与氢气、氯气等发生被氧化生成苯甲酸等物发生氧化、还原等反应种取代物加成反应质03苯的同系物与取代反应苯的同系物010203苯的同系物定义同系物的性质同系物的分类苯的同系物是指分子结构苯的同系物具有相似的化根据取代基的性质,苯的中仅在苯环上有一个或几学性质,如取代反应、加同系物可分为烷基苯、卤个氢原子被其他基团取代成反应等代苯、硝基苯等的化合物取代反应取代反应定义取代反应类型取代反应机理取代反应是指有机化合物苯的取代反应主要有亲电苯的取代反应通常经过正分子中的某一原子或基团取代和亲核取代两种类型碳离子或负碳离子机理进被其他原子或基团所取代行,反应过程中涉及电子的反应转移和键的断裂与形成04苯环的亲电取代反应机理反应机理反应起始产物形成苯环上的电子云密度较高,当亲电试剂(如卤素、硫酸等)进攻苯环时,取代产物脱去质子后,形成最终产物苯环上的π电子会向亲电试剂转移,形成碳正离子中间体中间体形成碳正离子中间体不稳定,会迅速与亲核试剂(如水、醇等)结合,形成取代产物影响反应的因素电子效应空间效应温度效应苯环上的取代基会影响电子云密取代基的空间位阻会影响亲电试温度会影响分子间的碰撞频率和度,从而影响亲电试剂与苯环的剂与苯环的接近程度,从而影响反应活化能,从而影响反应速率结合能力反应速率定位规则第一定位规则当苯环上有邻对位定位基时,亲电试剂更容易进攻对位第二定位规则当苯环上有间位定位基时,亲电试剂更容易进攻邻位05苯环的亲核取代反应机理反应机理第一步苯环上的氢原子被亲核试剂(如卤素离子、硫酸氢根离子等)进攻,形成碳正离子中间体第二步碳正离子中间体与亲核试剂结合,形成取代产物第三步离去基团(如卤素离子、硫酸氢根离子等)从碳正离子中间体上离去,形成最终产物影响反应的因素电子效应苯环上的电子密度和分布对反应速率和产物影响较大空间效应取代基的体积和位置对反应速率和产物影响较大溶剂效应不同溶剂对反应速率和产物影响较大定位规则第一类定位基01使苯环活化,如羟基、氨基、烷氧基等第二类定位基02使苯环钝化,如卤素、硝基等第三类定位基03使苯环不定位,如烷烃基等06芳香族化合物的合成与分离合成方法苯环的合成通过苯环的取代反应,如傅-克反应、烷基化反应等,合成芳香族化合物芳香醛的合成通过醛基的取代反应,如加氢还原、醇醛缩合等,合成芳香醛芳香胺的合成通过氨基的取代反应,如硝化反应、还原反应等,合成芳香胺分离方法萃取法利用芳香族化合物在不同溶剂中的溶解度差异,采用萃取剂进行分离蒸馏法利用芳香族化合物沸点的差异,采用蒸馏装置进行分离色谱法利用芳香族化合物在固定相和流动相之间的吸附和分配差异,采用色谱柱进行分离感谢您的观看THANKS。