有机化学课件浙江大学第6章芳香烃及亲电取代反应

2023REPORTING有机化学课件-浙江大学第6章-芳香烃及亲电取代反应2023•芳香烃的分类与结构•芳香烃的物理性质目录•芳香烃的化学性质•亲电取代反应机理CATALOGUE•亲电取代反应的影响因素•芳香烃的应用2023REPORTINGPART01芳香烃的分类与结构苯的同系物010203苯的同系物是指苯环上氢原子苯的同系物的结构特点是苯环苯的同系物的物理性质和化学被其他基团取代后形成的化合上取代基的数目和位置不同，性质与苯类似，但随着取代基物常见的苯的同系物有甲苯、取代基可以是烷基、烯基、炔的数目和性质的不同，其性质乙苯、二甲苯等基等会有所差异稠环芳烃稠环芳烃是指两个或多个苯环共用两个相邻碳原子的化合物常见的稠环芳烃有萘、蒽、菲等稠环芳烃的结构特点是苯环之间通过共用两个相邻碳原子形成一个大环稠环芳烃的物理性质和化学性质与苯类似，但其稳定性更高，反应活性更强芳香杂环化合物芳香杂环化合物是指由碳、氢和其它元素组成的环状化合物，其中至少包含一个芳香族环常见的芳香杂环化合物有吡啶、喹啉、吲哚等芳香杂环化合物的结构特点是包含一个或多个芳香族环，这些环可以是五元环、六元环或更复杂的环芳香杂环化合物的物理性质和化学性质与芳香烃类似，但其反应性和电子云分布有所不同2023REPORTINGPART02芳香烃的物理性质沸点沸点芳香烃的沸点随着相对分芳香烃的沸点通常比相同碳原子芳香烃的沸点还与其取代基有关，子质量的增加而升高，这是因为数的烷烃和烯烃高通常，取代基越多，沸点越高分子间作用力（范德华力）的增加熔点熔点芳香烃的熔点也随着相对分子质量的增加1而升高芳香烃的熔点通常比相同碳原子数的烷烃和烯烃2高取代基对熔点的影响与沸点相似，通常，取代基3越多，熔点越高溶解度溶解度芳香烃在水中的溶解溶解度与分子极性有关，极性取代基对溶解度的影响较大，度通常较低，但在有机溶剂中较大的芳香烃在水中的溶解度某些取代基可以使芳香烃在水的溶解度较高较高中的溶解度增加2023REPORTINGPART03芳香烃的化学性质亲电取代反应定义分类亲电取代反应是芳香烃在路易斯酸作用下，根据取代基的不同，可以分为卤代、硝化、苯环上的氢原子被亲电试剂取代的反应磺化、烷基化和酰基化等反应反应机理影响因素苯环上的π电子被亲电试剂的阳离子进攻，反应速率和取代基的电子效应和空间效应形成正碳离子中间体，然后发生重排和质有关，通常电子密度高的芳香烃更易发生子转移，最终生成取代产物亲电取代反应亲核取代反应定义反应机理亲核取代反应是芳香烃在亲核亲核试剂进攻苯环上的碳原子，试剂作用下，苯环上的氢原子形成负碳离子中间体，然后发被亲核试剂取代的反应生质子转移和重排，最终生成取代产物分类影响因素常见的亲核取代反应包括羟基反应速率和取代基的电子效应化、烷氧基化和氨解等反应和空间效应有关，通常电子密度低的芳香烃更易发生亲核取代反应加成反应定义加成反应是芳香烃在催化剂作用下，与不饱和键发生加成反应生成饱和键的反应分类常见的加成反应包括与氢气、卤素和卤化氢等不饱和键的加成反应反应机理在催化剂作用下，不饱和键的π电子被活化，然后与苯环上的π电子形成共轭体系，发生加成反应生成饱和键影响因素反应速率和催化剂的种类和浓度有关，通常在酸性或碱性条件下进行加成反应2023REPORTINGPART04亲电取代反应机理卤代反应总结词卤代反应是有机化学中一种重要的亲电取代反应，它是指芳香烃在卤素的作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代的过程详细描述卤代反应通常在催化剂的作用下进行，例如硫酸、铁粉等反应过程中，卤素正离子首先与芳香烃形成络合物，随后亲电的卤素原子进攻苯环上的电子，形成碳正离子中间体，最后脱去质子，完成取代反应硝化反应总结词硝化反应是一种重要的亲电取代反应，它是指硝酸与芳香烃反应，生成硝基化合物的过程详细描述硝化反应通常在低温下进行，常用的催化剂为浓硫酸和硝酸盐反应过程中，硝酸首先与催化剂作用，生成亲电的硝酰正离子，随后进攻苯环上的电子，形成碳正离子中间体，最后脱去质子，完成取代反应硝化反应生成的硝基化合物具有较高的稳定性磺化反应总结词磺化反应是一种将硫原子取代苯环上氢原子的亲电取代反应详细描述磺化反应通常在高温下进行，常用的催化剂为硫酸和亚硫酸盐反应过程中，硫酰正离子首先与苯环上的电子形成碳正离子中间体，随后脱去质子，完成取代反应磺化反应生成的磺酸基化合物具有较高的稳定性2023REPORTINGPART05亲电取代反应的影响因素取代基的影响邻对位取代基邻对位取代基可以活化苯环，使其更易于发生亲电取代反应例如，硝基、磺酸基和羧基等强吸电子基团可使苯环更加活化间位取代基间位取代基通常使苯环钝化，降低其发生亲电取代反应的能力例如，卤素、烷基和烷氧基等给电子基团溶剂的影响有机溶剂有机溶剂如苯、甲苯等可以提供良好的溶剂化环境，有利于亲电试剂与苯环的接近和反应的进行极性溶剂极性溶剂如水和醇可以提供氢键作用，增加反应物的极性和可溶性，从而影响反应速率和产物分布温度的影响温度升高温度升高可以增加分子运动的速率，使反应物分子碰撞的频率增加，从而提高反应速率但高温也可能导致副反应增多和产物分解温度降低温度降低可以降低反应速率，有利于控制反应进程和分离纯化产物2023REPORTINGPART06芳香烃的应用染料工业01染料工业中，芳香烃是重要的中间体，用于合成各种偶氮染料、硫化染料等02例如，苯胺可以用来合成酸性染料，而苯酚则可以用来合成媒染染料和还原染料农药工业在农药工业中，芳香烃常被用于合成各种除草剂、杀虫剂和杀菌剂例如，苯可以被用来合成有机磷农药，而甲苯则可以用来合成三氯杀螨醇等杀虫剂高分子材料高分子材料中，芳香烃主要用于合成各种塑料、合成纤维和合成橡胶例如，苯乙烯可以用来合成聚苯乙烯塑料，而乙炔则可以用来合成聚乙烯纤维2023REPORTINGTHANKS感谢观看https://wenku.baidu.com。