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有机化学课件浙江大学第13章胺、重氮和偶氮化合物•胺的分类和结构•胺的性质•重氮和偶氮化合物的性质CATALOGUE•胺、重氮和偶氮化合物的合成方法目录•胺、重氮和偶氮化合物的应用01CATALOGUE胺的分类和结构胺的分类01020304脂肪胺芳香胺杂环胺季铵盐由脂肪烃基直接与氮原子相连芳香环直接与氮原子相连形成含有杂环的胺,如吡啶、喹啉铵离子中的氢离子被烃基取代形成的胺,如甲胺、乙胺等的胺,如苯胺、对硝基苯胺等等形成的盐,如乙酸乙酯季铵盐胺的结构胺的结构可以表示为R-NH₂(R代表烃基),其中氮原子采用sp²杂化,形成三个共价键胺分子中存在一个碱性较强的氮原子,可以接受质子形成正离子,表现出碱性胺分子中的氮原子与相邻的碳原子和氢原子之间存在一定的极性,使得胺具有一定的极性02CATALOGUE胺的性质胺的碱性胺的碱性胺分子中的氮原子具有孤对电子,可以作为电子给予体与质子结合,形成铵离子胺的碱性强度与氮原子的电子云密度、空间位阻和溶剂效应等因素有关胺的共轭碱胺的共轭碱是相应的铵离子,其碱性较弱胺的酸性酸性的来源胺的酸性来源于其氮原子上未共用的电子对,可以作为电子接受体与质子结合,形成铵离子和质子酸性的表现胺的酸性通常较弱,但在一定条件下可以表现出来例如,在酸性环境中,胺可以与酸反应生成铵盐胺的取代反应烷基化反应磺酰化反应胺与卤代烷在碱性条件下反应,胺与磺酰氯在酸性条件下反应,可将其氮原子烷基化可将其氮原子磺酰化酰基化反应硝化反应胺与酰氯在碱性条件下反应,芳香胺在酸性条件下可被硝基可将其氮原子酰基化取代,生成硝基化合物03CATALOGUE重氮和偶氮化合物的性质重氮化合物的性质稳定性重氮化合物在某些条件下不稳定,容易发生分解反应反应性重氮化合物可以与多种试剂发生反应,如亲核试剂、亲电试剂等,生成新的有机化合物合成方法重氮化合物可以通过重氮化反应合成,常用的重氮化试剂有硫酸、盐酸、高锰酸盐等偶氮化合物的性质稳定性01偶氮化合物相对稳定,但在加热或催化剂的作用下可以发生分解反应反应性02偶氮化合物可以与多种试剂发生反应,如还原剂、氧化剂等,生成新的有机化合物合成方法03偶氮化合物可以通过偶联反应合成,常用的偶联试剂有多巴胺、苯酚等04CATALOGUE胺、重氮和偶氮化合物的合成方法胺的合成方法氨解反应通过氨与卤代烃、酯、腈等化合物反应制备胺还原反应利用还原剂将醛、酮、羧酸等还原成胺霍夫曼反应以羧酸盐和氨为原料,通过霍夫曼酰胺降解制备胺盖布瑞尔-贝克曼合成法以醇和氨为主要原料,通过氨解和脱水反应制备胺重氮和偶氮化合物的合成方法重氮化反应偶氮化反应通过亚硝酸或亚硝酸盐与芳香族化合物反应通过偶氮化剂(如过氧化氢、过硫酸盐等)制备重氮盐与芳香族化合物反应制备偶氮化合物重氮盐的转化偶氮化合物的应用重氮盐可以转化为多种官能团,如卤素、硝偶氮化合物在染料、塑料、农药等领域有广基、磺酸基等泛应用05CATALOGUE胺、重氮和偶氮化合物的应用胺的应用010203合成药物农药合成工业用途胺是合成药物的重要原料,如苯胺类化合物在农药合成中也有广胺类化合物在工业中也有广泛应乙胺、苯丙胺等,可用于治疗抑泛应用,如草铵膦、烯草酮等除用,如作为酸性气体吸收剂、橡郁症、帕金森病等疾病草剂胶促进剂等重氮和偶氮化合物的应用染料合成塑料添加剂化学反应催化剂重氮和偶氮化合物是染料工业中重氮和偶氮化合物可作为塑料添某些重氮和偶氮化合物可作为化的重要原料,如酸性染料、活性加剂,如偶氮染料可用于聚乙烯、学反应催化剂,如偶氮二异丁腈染料等聚丙烯等塑料的着色可用于烯烃的聚合反应THANKS感谢观看。