还剩24页未读,继续阅读
本资源只提供10页预览,全部文档请下载后查看!喜欢就下载吧,查找使用更方便
文本内容:
有机化学第四版邓苏鲁课件第三章不饱和链烃目录CONTENTS•不饱和链烃的分类与命名•不饱和链烃的结构•不饱和链烃的物理性质•不饱和链烃的化学性质•不饱和链烃的合成与转化•不饱和链烃的应用01不饱和链烃的分类与命名分类烯烃炔烃共轭烯烃共轭二烯烃含有两个相邻的碳碳双具有两个或多个碳碳双仅含有一个碳碳双键的键,且在两个双键之间含有碳碳三键的烃类键,且这些双键位于同烃类有一个或多个碳原子的一碳链上的烃类烃类命名普通命名法根据烃分子中碳原子的数目来命名,例如丁烯、戊炔等系统命名法根据国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的规定,采用官能团优先次序规则和取代基的命名规则来命名,例如2-甲基-2-丁烯、4-甲基-1-戊炔等02不饱和链烃的结构烯烃的结构烯烃的通式CnH2n烯烃的结构特点碳碳双键是烯烃的官能团,双键上的碳原子为sp2杂化,与双键碳原子相连的四个原子处于同一平面上烯烃的稳定性由于碳碳双键的存在,烯烃容易发生加成、氧化等反应,稳定性相对较低炔烃的结构炔烃的通式CnH2n-2炔烃的结构特点碳碳三键是炔烃的官能团,三键碳原子为sp杂化,与三键碳原子相连的原子处于同一平面上炔烃的稳定性由于碳碳三键的存在,炔烃具有高度的反应活性,容易发生加成、氧化等反应共轭烯烃的结构共轭烯烃的结构特点共轭烯烃是指含有两个或多个碳碳双键的烯烃,这些双键之间相互影响,使得共轭烯烃具有独特的物理和化学性质共轭烯烃的稳定性由于共轭效应的存在,共轭烯烃的稳定性相对较高,不易发生加成反应03不饱和链烃的物理性质沸点沸点不饱和烃的沸点一般较低,随着碳原子数的增加而升高烯烃和炔烃的沸点通常在-10℃至200℃之间影响因素沸点主要受分子间作用力和分子内共轭效应的影响分子间作用力越强,沸点越高;共轭效应则会使分子内相互作用力增强,从而使沸点升高熔点熔点不饱和烃的熔点一般较低,且随着碳原子数的增加而升高烯烃和炔烃的熔点通常在-50℃至100℃之间影响因素熔点主要受分子间作用力和分子内共轭效应的影响分子间作用力越强,熔点越高;共轭效应则会使分子内相互作用力增强,从而使熔点升高相对密度相对密度不饱和烃的相对密度一般较小,且随着碳原子数的增加而增大烯烃和炔烃的相对密度通常在
0.78至
1.5之间影响因素相对密度主要受分子质量和分子体积的影响相对密度越大,表示分子质量越大,分子体积越小04不饱和链烃的化学性质加成反应烯烃的加成反应加成反应的机理烯烃在一定条件下可以与氢气、卤素、加成反应通常是通过碳碳双键或三键卤化氢等发生加成反应,生成相应的的断裂和重新组合来实现的,具体的烷烃或卤代烷反应机理取决于反应条件和反应物炔烃的加成反应炔烃在一定条件下可以与氢气、卤素、卤化氢等发生加成反应,生成相应的烯烃或卤代烯烃氧化反应010203烯烃的氧化反应炔烃的氧化反应氧化反应的机理烯烃在一定条件下可以被炔烃在一定条件下可以被氧化反应通常是通过电子氧化为酮、羧酸或酯等,氧化为酮、羧酸或酯等,转移或自由基反应来实现具体的氧化产物取决于反具体的氧化产物取决于反的,具体的反应机理取决应条件和催化剂应条件和催化剂于反应条件和催化剂聚合反应烯烃的聚合反应炔烃的聚合反应聚合反应的机理烯烃在一定条件下可以发炔烃在一定条件下可以发聚合反应通常是通过链增生聚合反应,生成高分子生聚合反应,生成高分子长和链终止来实现的,具聚合物,如聚乙烯、聚丙聚合物,如聚丁炔等体的反应机理取决于反应烯等条件和催化剂05不饱和链烃的合成与转化烯烃的合成与转化乙烯的工业生产通过石油裂解获得乙烯,再经聚合反应生成聚乙烯乙醇脱水通过乙醇脱水反应制取乙烯,常用硫酸作为催化剂烯烃的合成与转化氧化反应烯烃与氧气发生氧化反应,生成醛、加氢反应酮、酸等化合物烯烃与氢气在催化剂作用下发生加成反应,生成烷烃聚合反应烯烃可发生聚合反应,生成高分子聚合物如聚乙烯炔烃的合成与转化炔烃的合成乙炔的工业生产通过电石与水反应制取乙0102炔炔烃的转化加氢反应炔烃与氢气在催化剂作用下发0304生加成反应,生成烯烃或烷烃氧化反应炔烃与氧气发生氧化反应,生聚合反应炔烃可发生聚合反应,生成高0506成酮、酸等化合物分子聚合物如聚氯乙烯共轭烯烃的合成与转化在此添加您的文本17字在此添加您的文本16字共轭烯烃的合成共轭烯烃的转化在此添加您的文本16字在此添加您的文本16字通过烯烃的狄尔斯-阿尔德反应合成共轭双烯加氢反应共轭烯烃与氢气在催化剂作用下发生加成反应,生成环己烯或环己酮等化合物在此添加您的文本16字在此添加您的文本16字通过某些重排反应如霍夫曼重排反应合成共轭烯烃氧化反应共轭烯烃与氧气发生氧化反应,生成二烯或酮等化合物06不饱和链烃的应用烯烃的应用合成橡胶塑料农药烯烃可以用于合成各种类型的橡烯烃可以与其他有机化合物聚合,烯烃可以用于合成各种农药,如胶,如丁苯橡胶、顺丁橡胶等,生成各种塑料,如聚乙烯、聚丙除草剂、杀虫剂等,有效控制农广泛应用于轮胎、鞋底等橡胶制烯等,用于包装、建筑材料、医作物病虫害品的生产疗器械等领域炔烃的应用合成纤维炔烃可以与其他有机化合物聚合,生成各种纤维,如聚酯纤维、聚酰胺纤维等,用于纺织品、服装、家居用品等领域塑料添加剂炔烃可以作为塑料添加剂,提高塑料的耐热性、耐候性、阻燃性等性能,延长塑料制品的使用寿命燃料添加剂炔烃可以作为燃料添加剂,提高燃料的燃烧效率、减少污染物排放共轭烯烃的应用香料和染料01共轭烯烃可以用于合成各种香料和染料,如香豆素、柠檬烯等,用于化妆品、食品、纺织品等领域药物合成02共轭烯烃可以用于合成各种药物,如抗癌药、抗生素、镇痛药等功能材料03共轭烯烃可以与其他有机化合物聚合,生成各种功能材料,如光电材料、传感材料等,用于新能源、生物医学等领域。