高考第一轮复习——有机物的性质、推断、鉴别与合成（学案含答案）

【本讲教化信息】一.教学内容有机物的性质、推断、鉴别与合成二.教学目标驾驭有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化；娴熟应用有关反应类型的学问推想有机物的结构、性质，并能进行有机合成;驾驭高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断了解有机合成的意义及应用.三.教学重点、难点有机物结构与性质的推断、有机合成方法四.教学过程

1.各类煌的代表物的结构、特性高分子化合物的合成反应高分子的合成反应有两类，即加聚反应和缩聚反应，其比较见表

2.煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质［说明］

一、有机物的推断突破口I.依据物质的性质推断官能团，如能使滨水变成褐色的物质含有“C-C”或“C三C”；能发生银镜反应的物质含有“一CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“一0H或-COOH；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“一COOH”；能水解产生醇和竣酸的物质是酯等.依据性质和有关数据推知官能团个数如一CHO——2Ag——Cu2O；co-）2-OH——H2；2-COOHCO2;-COOHHC°3CO

2.依据某些反应的产物推知官能团的位置如

（1）由醇氧化得醛或竣酸，一OH肯定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，一OH接在只有一个氢原子的碳原子上

（2）由消去反应产物可确定“一OH”或“一X”的位置

（3）由取代产物的种类可确定碳链结构

（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C-C”或“C三C”的位置

二、有机物的鉴别鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应选用合适的试剂，一一鉴别它们常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下

三、有机物的合成:

1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种加聚和缩聚反应加聚反应是含有不饱和c=c、C=O或c三C的物质在肯定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物:“双键变单键，组成不变更；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元竣酸和二元醇，也可以是既有羟基又有竣基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物

2、有机合成的常规方法I、官能团的引入

①引入羟基（一OH）a.烯燃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烧碱性水解；d.酯的水解等

②引入卤原子（一X）a.煌与X2取代；b.不饱和煌与HX或X2加成；c.醇与HX取代等

③引入双键a.某些醇或卤代煌的消去引入©=（2；b.醇的氧化引入C=0等II、官能团的消退

①通过加成消退不饱和键

②通过消去或氧化或酯化等消退羟基（一OH）

③通过加成或氧化等消退醛基（一CHO）IIL官能团的衍变依据合成须要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进常见的有三种方式⑷）以〉

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛竣酸；消去、加成

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3cH20H-%CH2=CH2+C1水解、—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;

③通过票种手段，变更官能团的位置IV、碳骨架的增减、闭环与开环

①增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等

②变短如炫的裂化裂解，某些烧（如苯的同系物、烯烧）的氧化、竣酸盐脱竣反应等

3、有机合成题的解题思路解答有机合成题目的关键在于

①选择出合理简洁的合成路途；

②娴熟驾驭好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础学问有机合成路途的推导，一般有两种方法一是“直导法”；二是“反推法二比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是:

（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系

（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得假如甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，始终推导到题目中给定的原料为终点

（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简洁的方法和途径【典型例题】例L某煌类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84红外光谱表明分子中含有碳碳双键核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢

（1）A的结构简式为；A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；

（3）在下图中，Di、D2互为同分异构体，Ei、E2互为同分异构体反应

②的化学方程式为;C的化学名称是;E2的结构简式是；

④、

⑥的反应类型依次是o解析依据题给信息A的相对分子质量为84分子中全部H原子呈对称结构且存在双键，CH3cH3则A的结构为H3C-C—C-CH.3由于双键属于sp2杂化，与C=C双键干脆相连的原子处于同一平面，故A中碳原子全部共面依据上述框图可知A与Cb发生加成反应后，在NaOHC2H50HA作用下发生消去反应生成CH3cH3H2C=C—C=CH2然后，c与Bn在肯定条件下发生L2加成或14加成，产物在碱的水溶液作用下发生水解反应生成二元醇CH3cH3答案

（1）H3C-C—C-CH3o

（2）是CH3cH3H3C-C-C—CH3c2H50HLfH3fH3ClCl+2Na0H~~H2C-C—C-CH2+2NaCl+2H2O；CH3CH323—二甲基一13—丁二烯；HOH2C-C=C-CH2OH；3—加成反应、取代反应例

2.酚酬是常用的酸碱指示剂，其结构如下图，其生产过程是

（1）在加热和催化剂作用下，用空气氧化邻二甲苯得邻苯二甲酸

（2）邻苯二甲酸加热到200℃时脱水得邻苯二甲酸酢

（3）邻苯二甲酸酊在ZnCL存在时与苯酚缩合成酚献请写出以苯、氯气、邻二甲苯、水、空气为原料，在肯定条件下制取酚献的化学方程式解析首先应分析酚酸的分子结构，它是由邻苯二甲酸醉分子苯酚对位上氢原子缩合一分子水而成然后分别制取苯酚和邻苯二甲酸酊由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制邻苯二甲酸酎的反应虽在中学未学到，但可由题目所赐予的信息提示而解答案grf-cooH例

3.以CH3为原料，并以Br2等其他试剂制取CH2写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件（注，已知碳链末端的羟基能转化为竣基）◎rff“⑹rf—网在、/CH3中，由于碳碳双键不对称，与H2O加成得到的是ch3（叔醇），叔醇中一OH不能氧化成一COOH所以应采纳方法

②OH0H-c-ch2^-c-choh\/-||c=c若将ch3先脱水成CH2再氧化的话，会使/\和一OH同时氧化，所以必需先氧化后脱水多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间相互影响，相互制约OH0H\/ch2c=cx~/本题中，在制备一COOH时，先将/以ch3形式爱护、掩蔽起来，待末端碳链上一OH\/c=c氧化成一COOH后，再用脱水方法将/演化过来答案例

4.在醛、酮中，其它碳原子按与锻基相连的依次，依次叫夕，7…碳原子，如…o丫Ba||-ch2-ch2-ch2-c-…在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有a—碳原子的醛能自身加成生成1分子羟基醛，如巴豆酸（CH3—CH=CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸请写出各步反应的化学方程式（西安市模拟题）解析用反推法思索本题合成涉及官能团的引入、消退、衍变及碳骨架增长等学问，综合性强，须要娴熟驾驭好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等学问答案例

5.为扩大现有资源的运用效率，在一些油品中加入降凝剂J以降低其凝固点，扩大燃料油品的运用范围J是一种高分子聚合物，它的合成路途可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应试写出

（1）反应类型；ab、p

（2）结构简式；F、H

（3）化学方程式D_EE+K_J解析依据产物J的结构特点，说明J是两个烯煌间通过加聚反应得到的高分子化合物采纳逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为14加成产物即E为CH2=CCH3—COOCi6H33D为CH2=CCH3-COOH；K为!h=JhH为HOOC-CH=CH-COOHG为HO-CH2CH=CHCH2OHF为C1-CH2CH=CHCH2一Cl则A为CH3CHOHCH3o答案1加成、消去、取代水解F Cl-CH2CH=CHCH2-CKH HOOC-CH=CH-COOHD-E CH2=CCH3-COOH+C16H33OH-CH2=CCH3-COOC16H33+H2OE+KfJ nCH2=CCH3—COOCi6H33+n底h一定条件年级―学科化学版本苏教版内容标题高三第一轮复习有机物的性质、推断、鉴别与合成烷烽烯烽快烧苯及同系物代表物结构式H-C—HHHH\/CT/\HHH—C=C—H0碳碳键长（XlO-om）

1.

541.

331.

201.40键角109°28约120°180°120°分子形态正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnCU溶液褪色总艮X

2、H

2、HX、h20的加成，易被氧化;可加聚星艮X

2、H

2、HX加成；易被氧化跟加成;Fe催化下的卤代；硝化、碘化反应类别加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键（如C=C）含特征官能团（如一OH、一COOH等）产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子反应种类单烯、双烯加聚酚醛、酯、肽键类类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代R—X—XC2H5Br卤素原子干脆与燃基结.与NaOH溶液共热发生取代反应.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇R—0H—OHC2H5OH羟基干脆与链烽基结合，—o—H及C-0均有极性.跟活泼金属反应产生h2跟氢卤酸反应生成卤代烽.脱水反应040t分子间脱水成醛1170P分子内脱水生成烯.催化氧化为醛.与竣酸及无机含氧酸反应生成酯酚groH—OHOH一0H干脆与苯环上的碳相连.弱酸性.与浓滨水发生取代反应.遇FeCC呈紫色醛0ZR—C—H0/—c-H0zCH3—C—H1一c=o有极性和不饱和性.与H2加成为醇.被氧化剂氧化为酸（如Ag（NH3）2+、Cu（OH）

2、O2等）竣酸0/R—C—0H0z—C—OH0zCH3-C-OH受竣基影响，0—H能电离出H+L具有酸的通性

2.酯化反应酯R—C—O—Rz0z—c—OR0zCH3—c—OC2h5分子中RCO一和一OR，之间的c—0键易断裂发生水解反应生成竣酸和醇试剂酸性高镒澳水银氨新制FeCl碘水酸碱名称酸钾溶液少量过量、饱和溶液Cu0H23溶液指示剂被鉴别物质种类—gc一\/人c=c含/\的物质；烷基苯——c^c——.\/含尸\的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉竣酸现象高镒酸钾紫红色褪色淡水褪色出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红。